Может ли кассационный суд дважды рассматривать одно и то же уголовное дело?

Да, статья 389 УПК в помощь. Статья 389. Повторное рассмотрение уголовного дела судом кассационной инстанции 1. Суд кассационной инстанции повторно рассматривает уголовное дело в кассационном порядке по кассационным жалобе или представлению, если кассационная жалоба осужденного, его защитника или законного представителя, а также потерпевшего или его законного представителя поступила тогда, когда уголовное дело в отношении этого осужденного уже рассмотрено по кассационным жалобе или представлению другого участника уголовного судопроизводства. 2. Суд разъясняет участникам уголовного судопроизводства право обжаловать вновь вынесенное кассационное определение, если оно противоречит ранее вынесенному, в порядке, установленном главой 48 настоящего Кодекса.